DataGridView にカスタムクラスをバインドし、列ヘッダーをクリックしたときにソートする方法。
　データベースから取得した DataTable をバインドするときは、（設定すれば）自動でやってくれるが、オブジェクトデータソースを使うときは、いろいろと用意が必要。

カスタムクラスと、カスタムクラスのコレクションを用意する

　コレクションは、シリアル化する必要がないなら、ジェネリックを使える。

class Hoge {
 適切に実装
}
class HogeCollection : List<Hoge> {
 実装不要
}

カスタムクラスの比較クラスを用意する

　System.Collection.Generics.Comparer クラス を継承した、比較クラスを用意する。

class HogeComparer : System.Collections.Generic.Comparer {
 private string _比較対象プロパティ = 適切に初期化;
 private bool _Ascending = true;
 /// 

 /// 比較の対象とするプロパティの名称を取得、または設定します。
 /// 
 public string 比較対象 {
  get { return this.property; }
  set {
   // 対象のプロパティが登録されているか、確認する
   Type chargeType = typeof(Hoge);
   System.Reflection.PropertyInfo[] info = chargeType.GetProperties();
   for (int idx = 0; idx < info.Length; idx++) {
    string propertyName = info[idx].Name;
    if (propertyName.CompareTo(value) == 0) {
     this.property = value;
     return;
    }
   }
   throw new ArgumentException("間違ってるよ");
  }
 }

 public override int Compare(Hoge x, Hoge y) {
  System.Reflection.PropertyInfo xInfo = x.GetType().GetProperty(this.property);
  System.Reflection.PropertyInfo yInfo = y.GetType().GetProperty(this.property);
  if (xInfo == null || yInfo == null) {
   return (xInfo == null ? 1 : 0) - (yInfo == null ? 1 : 0);
  }
  object xObj = xInfo.GetValue(x, null);
  object yObj = yInfo.GetValue(y, null);
  IComparable comp = xObj as IComparable;
  if (comp != null) {
   return comp.CompareTo(yObj) * (this._Ascending == true ? 1 : -1);
  } else {
   // 比較できない
   return 0;
  }
 }
}

ＵＩの設定

　BindingSource, DataGridView を用意し、適切に設定する。
　DataGridView.ColumnHeaderMouseClick イベント をハンドルする。

private DataGridViewColumn lastSortedColumn = null;
private void dataGridView_ColumnHeaderMouseClick(object sender, DataGridViewCellMouseEventArgs e) {
 HogeCollection list = HogeBindingSource.DataSource as HogeCollection;
 if (list == null) { return; }
 DataGridViewColumn column = this.dataGridView.Columns[e.ColumnIndex];
 DataGridViewHeaderCell header = column.HeaderCell;
 bool asc = true;
 if (lastSortedColumn != null) {
  if (lastSortedColumn == column) {
   direction = (lastSortedColumn.HeaderCell.SortGlyphDirection == SortOrder.Ascending ? false : true);
  }
  lastSortedColumn.HeaderCell.SortGlyphDirection = SortOrder.None;
 }
 HogeComparer comparer = new HogeComparer();
 comparer.比較対象 = column.DataPropertyName;
 comparer.SortOrder = direction;
 this.dataGridView.EndEdit(); // 編集を強制終了
 list.Sort(comparer);
 lastSortedColumn = column;
 lastSortedColumn.HeaderCell.SortGlyphDirection = (direction ? SortOrder.Ascending : SortOrder.Descending);
 this.dataGridView.Refresh(); // 必要
}