サインインアシスタントがないときー。
サインインアシスタントがあるときー（インストールしてるとき）。
複数のLive IDを持っている場合、IEでWindows Liveサービスのサインインのページに移動したときに複数のアカウントが表示されます。アカウントを使い分けている人には少しだけ便利なものです。Firefoxなど他のブラウザでは機能しません。
表示アイコン部分はLive Messengerのアイコンが表示されます。サインイン前の状態なので認証なしでアクセスできるオンラインストレージに保存されたアイコンを表示しているようです。PCによって表示されるアイコンが異なるのでクライアントのサインインアシスタントが絡んでいると思われます。で、この表示アイコンを変更する方法を調べてたのだけどわかりません。Live Messengerの表示アイコンを変更するだけで良さそうなのに反映されない……。
Windows Live サインイン アシスタントについて