ViewModelDiagram インストーラ版 1.1.0.0 をUpしました。
http://www.mnow.jp/tabid/220/Default.aspx
こちらは VisualStudio拡張機能インストーラ vsix ではなく VisualStudioセットアッププロジェクトで作成してあります。
この関係でレジストリを設定でき、TTファイルを外だしではなく内蔵することに成功しました。
機能は変わりませんので vsix 版と同様に使えると思います。
TTファイルを右クリックしてカスタムツールの実行を選択 という手順が省かれる分だけ簡単で間違いないと思います。