PowerShellでiTunesのライブラリから特定ディレクトリ以下にファイルがあるトラックをさくっと(と言っても遅いんですが)取り除く方法です。

PS C:\> $itunes = New-Object -com iTunes.Application
PS C:\> $tracks = $itunes.LibraryPlaylist.Tracks | ?{ $_.Location -match "C:\\Users" }
PS C:\> $tracks.Length
54
PS C:\> $tracks[52,53] | %{ $_.Location }
C:\Users\UserName\Music\iTunes\iTunes Music\eufonius\メグメル　～frequency⇒e Ver.～\02 マルメロ ～fildychrom～(Short Ver.).m4a
C:\Users\UserName\Music\iTunes\iTunes Music\eufonius\メグメル　～frequency⇒e Ver.～\03 メグメル　～frequency⇒e Ver.～ (off voca.m4a
PS C:\> $tracks | %{ $_.Delete(); }

上から、

  1. iTunesオブジェクト作成
  2. 特定ディレクトリ以下(ここではC:\Users以下)のトラックを抽出
  3. 何個あったかみて
  4. 最後のあたりを軽くみてみて
  5. 大丈夫そうなので全部ライブラリから削除

という感じです。