さて、まず最初は靴の話です。
お洒落は足元からとはよく言われたもので靴が上質だと上物（例えばスーツとか）まで上質に見えるものです。
逆に言えば例えスーツが上質であっても靴がギョーザ靴とかだとスーツも安っぽく見えます。
そういったことからよく「靴、スーツ、鞄等ではどこから金を掛けるべきか？」との問いに対して評論家や上級者は「まず靴からだ」と言います。

さて、靴は上質である必要があると言いましたが、判断基準が分からないかと思います。
そこで抑えるべきポイントを列挙してみましょう。

・靴底を縫い付けてあること
・必要以上に幅広甲高でないこと
・本革であること

とこんなところです。
靴底を縫い付けてあること、底付けにはいくつか製法があり
ハンドソーンウェルト
グッドイヤーウェルト
マッケイ
ステッチダウン
セメンテッド
ブラックラピド
ノルベジェーゼ
等があります。まぁノルベジェーゼなんかはめちゃめちゃ高いので別に考慮に入れなくて良いですが兎に角、靴底が縫い付けられてある必要があります。
この中で靴底を接着しているのはセメンテッドで、この方法はまさしく靴底とアッパー（靴の上物）を接着剤で接着します。
この製法で作られた靴はコスト削減の為に手を抜かれているので本格紳士靴を探す場合は考慮から外れます。（雨の日用として考える場合は考慮にいれてもいい）
ちなみに価格面を鑑みてお勧めできるのはグッドイヤーウェルト製法で出来た靴です。
このタイプの靴は国産でも3万円くらいはしますが、靴底の取替えが容易でかつ頑丈であり手入れさえ確りやれば10年くらいはいけると思います。
（流石にアッパーが破けたとかになったら厳しいですが）
次点はマッケイ製法でこの製法はグッドイヤーウェルト製法に比べれば強度、靴底交換のし易さで劣りますがソールの返りが良く、軽快な履き心地が売りです。
ちなみにハンドソーンウェルト製法はグッドイヤーウェルト製法での底付けの工程を手仕事で行ったもので、基本的にはビスポーク（フルオーダーの事）ぐらいでしか使われないと思われます。

必要非常に幅広甲高でないこと、日本の靴は往々にしてEEEとかEEEEとかやたらと幅が広い靴が多いです。
これらの靴はエレガントとは程遠く、私は全く持ってお勧めできません。
そもそも日本人は幅広甲高とはよく言われますが実際には自分のワイズ（足囲）など計ったことがある人など極少数ではないかと思います。
また、そもそも日本人が普通に靴を履くようになったのは戦後に入ってからであり、
靴に慣れていない国民性からも致し方ないかと思いますが、正しいサイズというものが分からずに窮屈でないものを選んだ結果、この様な結果になったのだと私は思います。
また大量生産となると在庫リスク等がある為、0.5cmピッチでのレングス（足長）の対応が精一杯なのではないかと思います。

では日本製では靴が選べないではないかと思われる方もいるかもしれませんが、
一部のメーカーではE位のウィズで製品を展開しているブランドもあります。
（例えばエトスクラブなど）
またそれ以外でもスーツのイージーオーダーの様に靴をオーダーするシステムを持つ販売店もあります。
これらについては別途記事にしようかと思います。

ワイズ（足囲）の計り方
http://www.ni.bekkoame.ne.jp/miagolare/size_width.html

本革であること、これについては特に説明は要らないかとおもいますが兎に角靴は本革で出来ていなければなりません。（別にスニーカー等は別ですよ、悪しからず）
基本的に紳士靴は牛革で作られますが牛革は以下のような種類があります。
・カーフ（生後3ヶ月から半年ぐらいの牛の革）
・キップ（生後半年から2年ぐらいの牛の革）
・カウ（生後2年ぐらいの牝牛の革）
・ステア（生後3ヶ月から半年ぐらいに去勢された生後2年ぐらいの牡牛の革）
・ブル（生後3年くらいの牡牛の革）
この中でお勧めはキップを使った靴です。カーフでも良いのですが若干値段が上がるので（上がらない場合もあるが）革の質と値段を考えるとキップぐらいがいいと思います。
まぁ実際には購入するときこの革はなんのか？なんてあまり分からないと思いますのでとりあえず本革で出来ていることでいいと思います。
3万円くらいの靴ならば大抵カーフかキップで出来ていると思うので。

今回はここまで、次は靴のデザインについて触れてみようと思います。

--追記--
靴の購入場所として伊勢丹 新宿メンズ館なんか良いですね（近いなら）
http://blogs.wankuma.com/taka/archive/2007/01/28/59537.aspx