Windowsアプリケーションでstaticを使ってなんらかかの値を保持する(キャッシングも含む)つくりになっていた場合、そのつくりをそのままの形でWebに移行させるのはかなり難しい。
Windowsアプリケーションの場合ログインさせたりする場合でもプロセスが異なる(メモリ空間が異なる)場合が大半であろう。
一方Webの場合には処理単位はリクエスト単位だし、各ユーザは好き勝手にアクセスしてくるのでマルチスレッドに動いていると思うべきである。
その際にユーザ単位のデータをstaticに保持していたり、lockを施さずに値を書き換えたりしているとそれだけで再現性の低いバグを作りこんでしまうことになる。
#プロセスとAppDomainの関係を除く(^^