荻原さんがtoolStripSplitButtonやtoolStripDropDownButtonを紹介しています。
http://blogs.wankuma.com/ogiogi/archive/2006/05/24/27732.aspx
>カレンダーコントロールなどのコントロールが貼り付けられるんじゃないかな・・・
>っておもってたのですが、できませんでした。
そんなわけはない、と思ってやってみました。

Office2007のリボンのような大きいToolを作成する と同様です。
http://mnow.wankuma.com/cs2005_toolstrip_control4.html
[ToolStripItemDesignerAvailability(ToolStripItemDesignerAvailability.ContextMenuStrip)]
public partial class CalenderSelectorToolStrip : ToolStripControlHost
{
public CalenderSelectorToolStrip()
: base(CreateControlInstance())
{
InitializeComponent();
this.MonthCalendar.DateSelected += new DateRangeEventHandler(MonthCalendar_DateSelected);
}
private static Control CreateControlInstance()
{
return new System.Windows.Forms.MonthCalendar();
}
private MonthCalendar MonthCalendar
{
get { return Control as MonthCalendar; }
}
void MonthCalendar_DateSelected(object sender, DateRangeEventArgs e)
{
this.PerformClick();
}
}