Windows Live Writer 開発チームリーダーのCharles Teagueさんのインタビュー動画がアップされてます。英語なんでーなんともですが。SDKについて語っているようです。Polaroid Pictureプラグインのデモと、実際にHello Worldを挿入するプラグインをC#で作成しています。Hello Worldを挿入するだけなら簡単ですね！
Charles Teague: Building Windows Live Writer Plug-ins | Dan | Channel 9
動画と関係ないけども、今日、帰宅したらきちんとURLプラグインを作ってみようかなと思った。WLWのプラグインってプラグインの種類としては制限が多く少ないけど、プラグインのコードはWLWと同じ権限で動くので（昔あったMessenger Add-Inはインターネットセキュリティーゾーンで動いていた）アイデア次第でいろいろなことができる可能性があるのよね。WLW自体のウィンドウハンドルも取れてしまうはずだし。そこらへんも考えてプログラミングしてみよう。
（via
Writer Zone: How to Develop Writer Plug-ins）