そのまんま東国原ですが「脳内で仕様を作るのは楽しいが仕様書に書く作業はつまらない」ですね。頭にあるものを書き写すだけの作業。ただのドキュメント作業。つまらないと感じるのは私だけではないと思います。
でも仕様書を作らないと外に発注できないので「仕様書」を書かざるを得ない。(RYO 風) 仕様も含めて外に放り出しても良いのですけど、どうしても伝言ゲームのようになってしまいますからね。品質以前に要件がクリアできないことさえあります。要所要所でチェックはしますけど、やり直しさせるならそれなりの理由も必要です。
ほとんどの案件では、私は最後に仕様書を作ります。便宜上のもの (エンドユーザー提出用) ですから、完成した後の方が作りやすいです。これで特に困ったことはありません。ただし、規模が大きい案件ではそうは言ってられませんので先に作ります。