Visual Studio 2008 Service Pack 1 リモート デバッガが公開されています。こちら。
こちらはVisual Studio 2008を使ってVSの入っていない環境でリモートでデバッグするためのツールのようですね。
ただ、こちらはアップデートではなく、完全インストール版なので、既にRTM版がインストールされている環境ではアンインストールしてからでないとインストールできないようですね。
実はあまり使ったことがないのでよくわからないのですが、こんなこともできるんだなぁとか思ってみたり(^^;;;