Outlook の設定で
「SMTPは認証が必要」
となってるから
SSLを使用してると思われ。
でも以下の情報によると
http://dobon.net/vb/dotnet/internet/smtpauth.html
抜粋>SSLを使用するにはEnableSslプロパティをtrueにしますが、
抜粋>現在はCredentialsを設定し、EnableSslをtrueにすると、
エラーとなるようです。
らしく、System.Web.Mail.SmtpMail
を使用した解決方法が The Code Projectに紹介されているらしい。
↓
http://www.codeproject.com/KB/dotnet/SystemWeb_Mail_SMTP_AUTH.aspx